スタートは、路面電車の「メディカルセンター駅」から。この停留場は大正5年に出師橋停留場（すいしばしていりゅうじょう）として開業しました。

最初に訪れるのは有名なオランダ坂に入ってすぐのところにある「東山手甲十三番館」。この洋館は、明治中期に賃貸住宅として建てられた洋風住宅で、イギリス人やアメリカ人などが居住し、香港上海銀行長崎支店の支店長も住んでいました。東山手の外国人居留地の代表的な建物です。（入館:無料）＊外国人居留地＝政府が外国人の居留および交易区域として特に定めた一定地域のこと。

続いて、東山手甲十三番館の門の左手を通る坂道を少し登ったところにある「東山手十二番館」へ。ここは、明治元年に建設されたと推定される初期洋風建築の代表例で、東山手地区では現存最古の遺構です。この建物は、ロシア領事館やアメリカ領事館、宣教師の住宅などに使用されていました。（入館:無料）

次に向かうのは、東山手十二番館から５分ほどオランダ坂を歩いたところにある「東山手洋風住宅群」。かつての外国人居留地に明治20年代後半に建築された洋館で、密集した形で７棟の建物が建ち並んでいます。建物は、内外とも意匠・仕上げが質素で、構造上各棟がほぼ同一なことから、社宅や賃貸住宅として建設されたのではないかといわれています。（東山手地区町並み保存センターの洋風住宅は入館無料）

洋風住宅群を見た後は有名なグラバー園へ。グラバー園へは「グラバースカイロード(斜行エレベータ)」を利用して“第２ゲート(入口)”を目指します。※このグラバースカイロードは2002年に開通した日本初の［公道］として造成されたエレベーターで、正式名称は『長崎市道相生町上田町2号線』となっています。（無料）

エレベータを降りて「グラバー園(第２ゲート)」から入園。高台にある第２ゲートから入園すると、丘の上の斜面地に建つグラバー園を「下り道のルート」で歩いて回れるので、疲れ知らずで観光を楽しむことができます。

グラバー園では、貿易会社の創設や蒸気機関を導入した修船施設建設、また洋式炭坑の開坑で功績を残したトーマス・ブレーク・グラバーの邸宅や、日本の近代化に尽力したウィルソン・ウォーカーの邸宅、フレデリック・リンガーの邸宅など貴重な文化財と共に当時の歴史を楽しむことが出来ます。（入館:有料） ※退出は第１ゲートから 

グラバー園を退出してグラバー坂のおみやげ通りへ。長崎のカステラやアイス、プリンやバターサンドなど、お買い物や軽食を楽しめます。

次は坂を下りてすぐの「軍艦島デジタルミュージアム」へ。この施設は、明治日本の産業革命遺産として2015年７月に世界遺産登録された軍艦島（端島）を紹介するミュージアム。人口密度世界一の活気溢れる島の様子や、上陸ツアーでは見ることのできない立入禁止区域など、巨大スクリーンやプロジェクションマッピングで体感できます。（入館:有料）

最後は、軍艦島デジタルミュージアムの斜め前に建つ「長崎市旧香港上海銀行長崎支店記念館」へ。香港上海銀行長崎支店は当時神戸以西唯一の外国銀行で、外国為替や外貨の売買を主要業務とした特殊為替銀行でした。銀行として使われていた当時の様子を伝える展示や貿易港長崎の歴史、日本の近代化に大きな役割を果たした上海航路と国際通信など当時の様子を見て楽しめます。（入館:有料）

お帰りは、近くの「大浦海岸通駅」から。